Aufschwung und Niedergang
Mit der Gründung des Klosters 1455 beginnt eine erste Zeit der Blüte. Doch bald zieht eine neue Zeit herauf. Reformation und Dreißigjähriger Krieg setzen dem Kloster schwer zu, aber niemand denkt daran, den Heiligen Berg Bayerns aufzugeben.
In der ersten Zeit nach der Gründung 1455 blüht das Kloster auf. Schenkungen und Baumaßnahmen kennzeichnen diese Periode.
1472 wird die Heilige Kapelle geweiht.1492 wählen die Andechser Mönche ihren ersten Abt aus den eigenen Reihen: Johann von Schrattenbach (1492-1521). 1494 entsteht der erste Heiltumsaltar.
Dennoch wird auch Andechs ab 1520 vom allgemeinen kirchlichen Niedergang erfasst. Die Reformation zeigt Wirkung. Die Zahl der Pilger nimmt ab. Ursachen dafür sind die Kritik am Wallfahrtswesen, aber auch die Bauernkriege. Dazu lässt die klösterliche Disziplin nach und die wirtschaftlichen Verhältnisse werden schwieriger. Von 1540 bis 1588 versuchen vier Administratoren und fünf Äbte, die Situation zu verbessern – jedoch ohne Erfolg.
Erst Abt David Aichler (1588-1596) aus Ottobeuren gelingt es, die Lage zu stabilisieren. Er festigt die Klosterzucht, bringt 1595 eine Andechser Chronik heraus und erwirbt neue Ausstattungsgegenstände für die Kirche. In dieser Zeit entsteht die Vöhlinkapelle (1591-1594). 1593 wird der südliche Kirchvorplatz als Versammlungsort für die Pilger angelegt. Hier können sie zusammen kommen, wenn vom Erker der Vöhlinkapelle aus die Andechser Reliquien gezeigt werden, also die so genannte „Heiltumsweisung“ erfolgt. Von daher hat auch der südliche Kirchvorplatz seinen Name Fronhof, zu deutsche Herrenhof. Der Name bezieht sich auf die bei der Heiltumsweisung gezeigten Herrenreliquien wie zum Beispiel einen Kreuzpartikeloder ein Stück von der Dornenkrone.
Mit der Wahl von Abt Johann Chrysostomus Huttler (1600-1610) beginnt ein weiterer Aufschwung. 1607 wird die Wallfahrtskirche im Stil der Renaissance umgestaltet. Die Blütezeit setzt sich unter Abt Michael Einslin (1610-1640) fort. In dieser Zeit kommen jährlich rund 100.000 Pilger nach Andechs. Der Heilige Berg ist wieder Mittelpunkt des kirchlichen Lebens in Bayern.
Dreißigjähriger Krieg und Wiederaufbau
Umso schlimmer wütete der Dreißigjährige Krieg (1618-1648). Einquartierungen, Plünderungen, Pest, Flucht und Vertreibung prägten die Jahre, die Abt Maurus Friesenegger (1640-1655) in seinem berühmten Tagebuch schildert. Doch mit dem Ende des Krieges erholte sich das Kloster vergleichsweise schnell, bis 1669 der Blitz in die Turmspitze einschlug. Kirche und Kloster sanken bis auf die Heilige Kapelle und den Gasttrakt in Schutt und Asche. Noch 1669 aber wurde die Kirche neu eingedeckt und 1671 das Kloster wieder bezogen. Unter Abt Maurus Rambeck (1666-1686) kam es 1683 unter maßgeblicher Beteiligung von Andechser Äbten und Mönchen zur Gründung der Bayerischen Benediktinerkongregation. 1687 verbesserte sich die Wasserversorgung auf dem Heiligen Berg wesentlich durch den Bau einer ersten Wasserleitung.